2013年進軍台灣以來，Uber幾乎一路伴隨爭議成長，從最初以白牌車提供載客服務，引爆小黃大規模抗爭，到遭交通部累計裁罰逾11億元、暫停業務，再以租賃車模式重返市場，催生俗稱「Uber條款」；如今，Uber企圖引進東南亞機車載客文化，以「北投短程文化體驗」名義包裹服務，政府開嗆最高罰2,500元，讓Uber再次站上法規紅線。
「Uber爭議不斷，其實與先衝撞再修法的戰略有關。」談到對手種種爭議，小黃同業直言，Uber強推機車載客是為自己找商機，當各縣市陸續引進Uber後，難道繼續跟傳統小黃分一杯羹？尤其台灣人喜歡去泰國玩，滿街都是機車載客服務，「不只東南亞有，印度和中南美洲國家也有，為何台灣不行？」
話鋒一轉，他嚴肅說道，台灣人幾乎人人一台機車，肯定知道背後風險有多大，「尤其大家搭小黃常叫司機催油門趕路，未來機車小黃會不會在車陣中鑽車縫、在馬路上橫衝直撞？誰來擔乘客的車禍風險？用路人和四輪車的風險也應一併思考。」
白牌車掀革命 Uber遭重罰11億元一度停駛
2013年正式進入台灣，以手機App媒合駕駛與乘客，打破傳統計程車派遣模式。交通部認定，只要收費載客即屬汽車運輸業，依法應取得營業資格；Uber則主張自己只是提供資訊媒合的平台，雙方因此展開長達數年的法律攻防，僵持到美國在台協會（AIT）也跑來關切。
隨著服務快速擴張，Uber使用一般自用車提供載客服務，引發所謂「白牌車」爭議。由於駕駛多未持職業駕照，也未依計程車制度營運，計程車業者認為Uber規避法規、營運成本較低，卻與合法計程車競爭相同客源，因此多次發動大型抗議，要求政府嚴格取締。交通部也陸續以違法經營汽車運輸業等理由裁罰，2016年底修正《公路法》後，更將違法營業最高罰鍰提高至2,500萬元，加重執法力道。
在高額裁罰與法規壓力下，Uber累積裁罰金額一度突破新台幣11億元。2017年2月，Uber宣布暫停UberX服務，形同暫停在台叫車業務。不過2個多月後，Uber重返市場，改採與合法租賃車公司合作的新模式，由租賃車提供載客服務，試圖在現行法規下尋求新的營運空間。
Uber條款上路 轉身擁抱計程車
然而，租賃車模式並未平息爭議。交通部認為，租賃車本質上應提供預約租車服務，不應成為計程車的替代工具，因此2019年修正《汽車運輸業管理規則》，限制租賃車不得提供與計程車相同的即時叫車服務。由於外界普遍認為修法主要針對Uber，因此被稱為「Uber條款」，再度引發平台業者、政府與計程車業之間的激烈攻防。
隨著法規逐步明確，Uber也調整經營策略，近年大幅增加與合法計程車合作，推出Uber Taxi等服務，平台角色逐漸從與計程車競爭，轉向成為計程車的重要叫車平台之一，市場競爭態勢也因此改變。
北投機車載客再闖關 Uber引爆新法規戰
不過，Uber與法規的磨合並未就此結束。2026年，Uber宣布於台北市北投區推出為期一個月的「北投短程文化體驗」，提供免費機車短程載客服務，希望累積短程移動及安全機制等相關經驗。
但交通部明確表示，現行法規並未開放機車作為營業載客工具，若平台媒合機車載客，平台最高可裁罰2,500萬元，駕駛最高可處20萬元罰鍰，並要求地方政府依法調查處理。
從白牌車、租賃車，到如今的機車載客，Uber每一次創新服務，幾乎都率先碰觸既有交通法規的邊界，再透過市場需求與政策討論尋求新的制度空間。支持者認為，平台帶來更便利、多元的運輸選擇；反對者則主張，創新不能凌駕法令與公共安全。
13年來，Uber在台灣的發展歷程，不僅是一家共享平台的成長史，也反映出台灣交通法規如何在創新服務、產業公平與公共安全之間，不斷尋求平衡。